धनंजय सिंह 27 साल की उम्र में पहली बार विधायक बने थे. 2002 में वो रारी विधानसभा से निर्दलीय चुनाव जीते थे. इसके बाद साल 2007 में JDU के टिकट पर विधायक चुने गए थे. बाद में बसपा में शामिल हुए. 2009 में बसपा के टिकट से लोकसभा चुनाव लड़े. जौनपुर सीट से जीते. मायावती ने 2011 में उन्हें पार्टी विरोधी गतिविधियों में शामिल होने के आरोप लगाकर बाहर कर दिया था. साल 2022 में JDU के टिकट से विधानसभा चुनाव भी लड़ चुके हैं. मल्हनी सीट पर उन्हें सपा के लकी यादव से हार का सामना करना पड़ा था.